上町台地は文学の宝庫。藤原定家とともに「新古今和歌集」を編さんした鎌倉時代初期の歌人藤原家隆は、上町台地にやってきて庵を結び、西の海に沈む夕日を眺めて極楽浄土の存在を想う「日想観」という修行を行い、往生を遂げたと伝えられます。近松門左衛門、井原西鶴などわが国の文学の基礎を築いた人々の墓所も存在し、上町台地は彼らの作品の舞台にもなっています。松尾芭蕉も亡くなる直前に上町台地で句会に出席し、句碑や墓所など、芭蕉ゆかりの史跡が上町台地にはたくさん残っています。また、織田作之助はその作品に上町台地の自然や地形を盛り込み、この地を愛しました。梶井基次郎・直木三十五・武田麟太郎など上町台地ゆかりの作家は挙げれば切りがなく、上町台地は数々の作品も生み出しました。まさに文学の宝庫と言えるでしょう。
四天王寺では雅楽の伝統を受け継ぎ、現代にその文化を継承しています。雅楽は日本の音楽のルーツとも言われています。日本の芸能は歴史とともに発展し、能や狂言、歌舞伎、人形浄瑠璃といった「伝統芸能」を文化・芸術として育ててきました。上町台地に多数ある寺社では、こうした「伝統芸能」の公演を行うところが少なくありません。現在も、上町台地には由緒ある能舞台が二箇所もあり、随時公演が行われ、生國魂神社や大阪城では毎年薪能も上演されます。
さらに上町台地は「上方落語発祥の地」でもあるのです。上方落語の祖とされる米澤彦八を偲ぶ祭りが毎年生國魂神社で行われ、天王寺参り、高津の富など上町台地を舞台とする古典落語が多数受け継がれています。
現在、上町台地では四季折々、さまざまなアートイベントが開催され、寺社や数多くのギャラリーで芸術作品が発表されています。その中心である大阪市立美術館はじめ、大阪歴史博物館・大阪城天守閣など博物館施設・文化施設も充実しており、芸術の都であることもうかがえます。